| 1931/32 |
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| Bezirkspokalendspiel (Westfalen) |
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| VfL Osnabrück | H 3:1 |
| Viertelfinale im März 1932 |
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| SC Einbeck 05 | H 6:1 |
| Halbfinale im April 1932 |
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| VfL Benrath | N 2:4 |
| 1950 |
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| 1. Runde am 03.06.1950 |
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| FV Hombruch 09 | H 8:1 |
| 2. Runde am 11.06.1950 |
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| Union Gelsenkirchen | H 5:1 |
| 3. Runde am 18.06.1950 |
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| Meidericher SV | A 1:5 |
| 1951 |
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| 1. Runde am 15. April 1951 |
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| VfJ 08 Paderborn | A 1:0 |
| 2. Runde am 20. Mai 1951 |
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| TSV Detmold | H 4:1 |
| 3. Runde/Achtelfinale |
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| FV Hombruch 09 (nicht ausgetragen) |
| 1952 |
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| 1. Runde am 10.05.1952 |
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| SpVgg Beckum | A 1:0 |
| 2. Runde am 25.05.1952 |
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| FC Lübbecke | H 1:0 |
| 3. Runde am 19.06.1952 |
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| Borussia Dortmund | H 0:3 |
| 1953 |
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| 1. Runde am 17.05.1953 |
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| VjF Paderborn | A 2:0 |
| 2. Runde am 24.05.195 |
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| SpVgg Beckum | H 3:2 n. V. |
| 3. Runde am 30.05.1953 |
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| Schwarz Weiß Essen | H 2:1 |
| 4. Runde am 07.06.1953 |
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| TSG Vohwinkel | A 1:3 |
| 1954 |
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| 1. Runde am 08.06.1954 |
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| SV Löhne-Obernbeck | A 3:4 n.V. |
| 1955/56 |
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| 1. Runde im August 1955 |
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| SV Grün Weiß Bielefeld | A 3:5 |
| 1957/58 |
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| 1. Runde im Mai 1957 |
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| SV Ennigerloh | A 0:5 |
| 1958/59 |
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| 1. Runde am 27.12.1958 |
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| SpVgg Herten | H 0:1 |
| 1960/61 |
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| ?. Runde am 29.05.1960 |
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| TBV Lemgo | A 1:2 n. V. |
| 1961/62 |
|
| ?. Runde am 14.05.1961 |
|
| Grün Weiß Bielefeld | A 2:1 |
| ?. Runde am 27.05.1961 |
|
| TuS Eintracht Bielefeld | H 4:0 |
| ?. Runde am 11.06.1961 |
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| VfB Bielefeld | H 1:2 |
| 1962/63 |
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| 2. Runde am 17.06.1962 |
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| TuS Brake | A 0:1 |
| 1963/64 |
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| 1. Runde am 26.12.1963 |
|
| SV Fichte Bielefeld | A 2:1 n. V. |
| 2. Runde am 09.02.1964 |
|
| Union Herford | A 2:0 n. V. |
| Zwischenrunde am 26.02.1964 |
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| STV Horst-Emscher | H 2:1 |
| 3. Runde 04.03.1964 |
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| Borussia Mönchengladbach | A 0:5 |
| 1964/65 |
|
| 1. Runde am 02.08.1964 |
|
| BV Bad Lippspringe | A 1:2 |
| 1965/66 |
|
| 1. Runde am 01.08.1965 |
|
| VfB Bielefeld | A 2:1 |
| 2. Runde am 26.09.1965 |
|
| BV Bad Lippspringe | A 3:1 |
| 3. Runde am 10.10.1965 |
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| Borussia Velbert | H 3:2 |
| 4. Runde am 14.11.1965 |
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| SG Castrop-Rauxel | A 2:0 |
| (Bielefeld damit für die 1. Hauptrunde im DFB-Pokal qualifiziert) | |
| Halbfinale |
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| Preußen Münster | H 3:2 |
| Finale am 11.06.1966: |
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| Alemannia Aachen | H 3:2 |
| 1966/67 |
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| 1. Runde am 26.06.1966 |
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| SpVgg Minden 05 | A 5:0 |
| 2. Runde am 07.08.1966 |
|
| Preußen Münster | A 2:2 n. V. |
| Wiederholung am 14.08.1966 |
|
| Preußen Münster | H 1:1 n. V. |
| Losentscheid zugunsten von Münster |
| 1967/68 |
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| 1. Runde am 06.08.1967 |
|
| Teutonia Lippstadt | A 2:1 |
| 2. Runde am 30.08.1967 |
|
| VfB Bielefeld | A 4:1 |
| 3. Runde am 25.11.1967 |
|
| SSV Hagen | A 2:2 n.V. |
| Wiederholung am 17.12.1967 |
|
| SSV Hagen | H 4:1 |
| 4. Runde am 26.12.1967 |
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| TSV Marl-Hüls Amateure | A 8:1 |
| Bielefeld damit für die 1. Hauptrunde im DFB-Pokal qualifiziert. Der Westdeutsche Pokal war nach der 4. Runde beendet. |
| 1968/69 |
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| 1. Runde am 27.07.1968 |
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| SV Arminia Gütersloh | A 1:1 n.V. |
| Wiederholung am 04.08.1968 |
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| SV Arminia Gütersloh | H 1:0 |
| 2. Runde am 10.08.1968 |
|
| TBV Lemgo | A 4:1 |
| 3. Runde am 12.10.1968 |
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| Fortuna Düsseldorf Amateure | A 3:1 |
| 4. Runde am 23.11.1968 |
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| Hamborn 07 | A 1:2 n. V. |
| 1969/70 |
|
| 1. Runde am 26.07.1969 |
|
| VfL Schlangen | A 3:0 |
| 2. Runde am 01.08.1969 |
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| Eintracht Gelsenkirchen | A 1:4 |
| 1972/73 |
|
| 1. Runde |
|
| Freilos | |
| 2. Runde am 26.08.1972 |
|
| TSV Marl-Hüls | A 2:0 |
| 3. Runde am 02.09.1972 |
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| SpVgg Erkenschwick | H 0:0 n.V. |
| Wiederholung am 06.09.1972 |
|
| SpVgg Erkenschwick | A 0:2 |
| 1973/74 |
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| 1. Runde am 21.07.1973 |
|
| SV Ahlen | A 2:1 |
| 2. Runde am 29.07.1973 |
|
| Eintracht Hamm-Heesen | A 2:1 |
| 3. Runde am 05.08.1973 |
|
| Bayer Uerdingen Amateure | A 1:0 |
| 4. Runde am 05.09.1973 |
|
| SF Siegen | H 2:1 |
| (Bielefeld damit für die 1. Hauptrunde im DFB-Pokal qualifiziert) | |
| Halbfinale |
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| Alemannia Aachen | H 2:0 |
| Finale |
|
| Borussia Dortmund | H 2:1 |
