1931/32
Bezirkspokalendspiel (Westfalen)
VfL Osnabrück H 3:1
Viertelfinale im März 1932
SC Einbeck 05 H 6:1
Halbfinale im April 1932
VfL Benrath N 2:4
1950/51
1. Runde am 03.06.195
FV Hombruch 09 H 8:1
2. Runde am 11.06.1950
Union Gelsenkirchen H 5:1
3. Runde am 18.06.1950
Meidericher SV A 1:5
1951/52
1. Runde am 15. April 1951
VfJ 08 Paderborn A 1:0
2. Runde am 20. Mai 1951
TSV Detmold H 4:1
3. Runde/Achtelfinale
FV Hombruch 09
(nicht ausgetragen)
1952/53
1. Runde am 10.05.1952
SpVgg Beckum A 1:0
2. Runde am 25.05.1952
FC Lübbecke H 1:0
3. Runde am 19.06.1952
Borussia Dortmund H 0:3
1953/54
1. Runde am 17.05.1953
VjF Paderborn A 2:0
2. Runde am 24.05.195
SpVgg Beckum H 3:2 n. V.
3. Runde am 30.05.1953
Schwarz Weiß Essen H 2:1
4. Runde am 07.06.1953
TSG Vohwinkel A 1:3
1954/55
1. Runde am 08.06.1954
SV Löhne-Obernbeck A 3:4 n.V.
1955/56
1. Runde im August 1955
SV Grün Weiß Bielefeld A 3:5
1957/58
1. Runde im Mai 1957
SV Ennigerloh A 0:5
1958/59
1. Runde am 27.12.1958
SpVgg Herten H 0:1
1960/61
?. Runde am 29.05.1960
TBV Lemgo A 1:2 n. V.
1961/62
?. Runde am 14.05.1961
Grün Weiß Bielefeld A 2:1
?. Runde am 27.05.1961
TuS Eintracht Bielefeld H 4:0
?. Runde am 11.06.1961
VfB Bielefeld H 1:2
1962/63
2. Runde am 17.06.1962
TuS Brake A 0:1
1963/64
1. Runde am 26.12.1963
SV Fichte Bielefeld A 2:1 n. V.
2. Runde am 09.02.1964
Union Herford A 2:0 n. V.
Zwischenrunde am 26.02.1964
STV Horst-Emscher H 2:1
3. Runde 04.03.1964
Borussia Mönchengladbach A 0:5
1964/65
1. Runde am 02.08.1964
BV Bad Lippspringe A 1:2
1965/66
1. Runde am 01.08.1965
VfB Bielefeld A 2:1
2. Runde am 26.09.1965
BV Bad Lippspringe A 3:1
3. Runde am 10.10.1965
Borussia Velbert H 3:2
4. Runde am 14.11.1965
SG Castrop-Rauxel A 2:0
(Bielefeld damit für die 1. Hauptrunde im DFB-Pokal qualifiziert)
Halbfinale
Preußen Münster H 3:2
Finale am 11.06.1966:
Alemannia Aachen H 3:2
1966/67
1. Runde am 26.06.1966
SpVgg Minden 05 A 5:0
2. Runde am 07.08.1966
Preußen Münster A 2:2 n. V.
Wiederholung am 14.08.1966
Preußen Münster H 1:1 n. V.
Losentscheid zugunsten von Münster
1967/68
1. Runde am 06.08.1967
Teutonia Lippstadt A 2:1
2. Runde am 30.08.1967
VfB Bielefeld A 4:1
3. Runde am 25.11.1967
SSV Hagen A 2:2 n.V.
Wiederholung am 17.12.1967
SSV Hagen H 4:1
4. Runde am 26.12.1967
TSV Marl-Hüls Amateure A 8:1
Bielefeld damit für die 1. Hauptrunde im DFB-Pokal qualifiziert.
Die Halbfinal-/Finalspiele gegen Bayer Leverkusen, VfL Bochum oder Preußen Münster sind, falls ausgetragen, unbekannt.
1968/69
1. Runde am 27.07.1968
SV Arminia Gütersloh A 1:1 n.V.
Wiederholung am 04.08.1968
SV Arminia Gütersloh H 1:0
2. Runde am 10.08.1968
TBV Lemgo A 4:1
3. Runde am 12.10.1968
Fortuna Düsseldorf Amateure A 3:1
4. Runde am 23.11.1968
Hamborn 07 A 1:2 n. V.
1969/70
1. Runde am 26.07.1969
VfL Schlangen A 3:0
2. Runde am 01.08.1969
Eintracht Gelsenkirchen A 1:4
1972/73
1. Runde
Freilos
2. Runde am 26.08.1972
TSV Marl-Hüls A 2:0
3. Runde am 02.09.1972
SpVgg Erkenschwick H 0:0 n.V.
Wiederholung am 06.09.1972
SpVgg Erkenschwick A 0:2
1973/74
1. Runde am 21.07.1973
SV Ahlen A 2:1
2. Runde am 29.07.1973
Eintracht Hamm-Heesen A 2:1
3. Runde am 05.08.1973
Bayer Uerdingen Amateure A 1:0
4. Runde am 05.09.1973
SF Siegen H 2:1
(Bielefeld damit für die 1. Hauptrunde im DFB-Pokal qualifiziert)
Halbfinale
Alemannia Aachen H 2:0
Finale
Borussia Dortmund H 2:1