| 1934/35 | |
| ?. Zwischenrunde im März 1935 | |
| SpVgg Schildesche | A 2:3 |
| 1935/36 | |
| 1. Zwischenrunde im März 1936 | |
| Westfalia Wiedenbrück | A 5:1 |
| 2. Zwischenrunde im März 1936 | |
| VfJ 08 Paderborn | H 3:2 |
| 3. Zwischenrunde im April 1936 | |
| SpVgg Beckum | A 7:3 |
| 1. Hauptrunde am 19.04.1936 | |
| Borussia Lippstadt | H 2:0 |
| 2. Hauptrunde am 03.05.1936 | |
| SpVgg Schildesche | H 4:3 n. V. |
| 3. Hauptrunde am 17.05.1936 | |
| Arminia Marten | H 4:1 |
| (Bielefeld damit für die reichsweite Endrunde des Tschammer-Pokals qualifiziert) |
| 1937/38 | |
| 1. Zwischenrunde im März 1938 |
|
| Westfalia Brackwede | A 7:0 |
| 2. Zwischenrunde im März 1938 |
|
| Union Herford | XXX:XXX |
| 3. Zwischenrunde im März 1938 |
|
| Eintracht Sieker | A 6:1 |
| 1. Hauptrunde |
|
| Freilos | |
| 2. Hauptrunde am 22.05.1938 |
|
| VfL Geseke | XXX:XXX |
| Ergänzungsrunde am 12.06.1938 |
|
| VfL Köln 99 | H 2:1 |
| 3. Hauptrunde am 26.06.1938 |
|
| SuS Hüsten 09 | H 2:1 |
| (Bielefeld damit für die reichsweite Endrunde des Tschammer-Pokals qualifiziert) |
| 1938/39 |
|
| 1. Hauptrunde am 16.04.1939 |
|
| Teutonia Lippstadt | A 1:0 |
| 2. Hauptrunde am 07.05.1939 |
|
| BSG Westende Hamborn | H 2:3 |
| 1939/40 | |
| 1. Hauptrunde am 19.05.1940 |
|
| Teutonia Lippstadt | A 2:3 |
| 1940/41 |
|
| 1. Hauptrunde am 20.04.1941 |
|
| Union/WSV Herford | H 1:5 |
| 1941/42 |
|
| 1. Hauptrunde am 17.05.1942 |
|
| SuS Hüsten 09 | A 3: |
| 2. Hauptrunde am 31.05.1942 |
|
| Vereinigte Preußen Bochum | H 1:0 n. V. |
| 3. Hauptrunde am 14.06.1942 |
|
| SG Düren 99 | A 4:0 |
| (Bielefeld damit für die reichsweite Endrunde des Tschammer-Pokals qualifiziert) |
| 1943/44 (als Kriegsspielgemeinschaft KSG Arminia/VfB) |
|
| Achtelfinale am 21.05.1944 |
|
| KSG Ahlen | H 4:0 |
| Ergänzungsrunde am 11.06.1944 |
|
| KSG VfB/Alemannia Dortmund | A 4:2 |
| Viertelfinale am 25.06.1944 |
|
| KSG Preußen/VfL Bochum | H 1:2 n. V. |
